İş adamı ve STK yöneticisi olarak çalışma hayatına devam eden Osman Çalışkan,
1972 yılında İstanbul’da doğdu. İlk ve ortaokul eğitimini Fatih İskenderpaşa ve Çapa ortaokulunda, liseyi ise İstanbul Vefa Lisesi’nde tamamladı. Trakya Üniversitesi Muhasebe Bölümünden ve İstanbul Üniversitesi İşletme bölümünden mezun oldu. Halen Yüksek Lisans eğitimine devam etmektedir.

Ticaret hayatına, tekstil sektöründe dokuma dış giyim ürünleri üretimi ve toptan satışı ile iştigal eden sanayici bir aile şirketinde başlayan Osman Çalışkan, elektronik, inşaat ve özellikle teknoloji geliştirme ve yerlileştirme hedefiyle hareket eden, bilgi teknolojileri ve yazılım geliştirme alanlarında faaliyet gösteren birçok şirkette yatırımcı ortak ve finanstan sorumlu yönetici ortak olarak çalışma hayatına devam etmektedir. Ortaklık hukuku, kriz yönetimi, görev ve sorumluluk paylaşımı, girişimcilik konularında birçok farklı şirkette çeşitli çalışmalarda bulunmuştur.

Ayrıca, melek yatırımcılık ve işletmelerde kriz yönetimi için danışmanlık yapmaktadır.

Dış Ekonomik İlişkiler Kurulu Venezuela Başkan yardımcılığı, Müstakil Sanayici İş Adamları Derneği Yönetim Kurulu üyeliği, Sektör Kurulları ve İş geliştirme Komisyonu başkanlığı, İstanbul Ticaret odası Bilgi teknolojileri Komite Üyeliği ve Mobil İletişim Araçları ve Bilgi Teknolojileri İş İnsanları Derneği Yönetim kurulu üyeliği görevlerini yerine getirmektedir.